送信したメールが返送され、「black listed」(ブラックリスト入りしてます)というような内容が書かれているときは、マイクロソフト(outlook)のブラックリストに入っています。

そのような場合は、対象のメールサーバー(IPアドレス)の所有者であるご利用のメールサーバー業者に相談し、解除申請を依頼してください。